1984年凭著一曲《大地恩情》，从20，000余名参赛者中脱颖而出，获得首届十八区业余歌唱大赛的冠军。其后他与宝丽金唱片公司签约成为旗下歌手，并发行第一张唱片《Smile》，在香港销量高达30万张，成为当时香港乐坛新人中的佼佼者。张学友在当时被认为是“正派歌手”关正杰的接班人，他在此后的歌手生涯中亦多次被选定为公益事业和政府机构主唱主题曲。1986年他推出的第二张唱片《遥远的她AMOUR》依旧热卖，销量高达40万张，其中《月半弯》一曲更成为经典的粤语流行歌曲之一。另一粤语经典流行歌曲《太阳星辰》亦在同期推出。 出道后仅两年，张学友就在香港红磡体育馆（简称“红馆”）举行第一次演唱会，接着在1987年在红馆举行一连6场（1987年8月1日至8月6日）的个人演唱会，获得成功。 1987年亦是张学友歌手生涯中最低谷时期，新推出的唱片销量一落千丈，在1988年的香港几大音乐颁奖礼上，此前被认为是新人领袖的张学友一无所获。1989年至1990年间，谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼，张学友抓住机会成功成为宝丽金唱片公司主打歌手之一，并于1990年推出唱片《只愿一生爱一人》，再次受到乐坛瞩目。他的歌曲重新回到香港的几个大型音乐排行榜上，并在同年几个大型音乐颁奖典礼上大出风头，成功继承了前辈谭咏麟在宝丽金唱片公司敛奖的地位。在这期间，他推出了几首华语流行音乐的经典歌曲，如《李香兰》等。他亦曾翻唱杜德伟的《假象》（华星作品）和甄楚倩的《怎么启齿》（新力博德曼作品），成为《再度重遇你》和《地震》两曲（皆为宝丽金作品）。 1991年，张学友开始在香港、广州、上海、北京等城市举行巡回演唱会。同年推出两张唱片《情不禁》和《一颗不变心》，其中收录于《情不禁》专辑中的《每天爱你多一些》（改编自著名日本乐队南方之星（Southern All Stars）歌曲《真夏の果実》）大受欢迎，除于当年夺得各大音乐颁奖礼的歌曲奖外，更分别于1997年获得商业电台“叱吒殿堂至尊歌”及“金曲廿载十大最爱”殊荣[4]和1999年获得香港电台“世纪十大中文金曲”殊荣[5]。《情不禁》和《一颗不变心》的成功，使张学友与刘德华和黎明在香港各大颁奖礼分庭抗礼。三人连同其后成功取代李克勤的郭富城，一起被封为后来影响华语乐坛一个时代的“四大天王”。张学友于1992年推出粤语唱片《真情流露》，当中9首歌曲曾经登上香港音乐流行榜，并多次占据榜首位置，成为香港流行音乐上榜歌曲最多的音乐专辑之一，当中的《分手总要在雨天》和《相思风雨中》等亦成为经典粤语流行曲目之一。 1993年推出第五张国语唱片《吻别》，在台湾、大陆、新加坡以及其他海外市场大热，亦打破多个地方的唱片历史最高销量，令张学友得到“歌神”的封号，他的歌唱事业亦至此达到最高峰。该张唱片的主要曲目包括：《吻别》、《情网》、《一路上有你》（原曲由日本歌手前田亘辉主唱；粤语版为《分手总要在雨天》）等。此年8月推出粤语唱片《我与你》，延续《真情流露》的精良质素，成为当年香港大热的唱片之一。同年年底再推出另一国语唱片《祝福》，依旧热卖。张学友亦在当年举办了其第一次世界巡回演唱会。1994年推出EP类型粤语唱片《饿狼传说》、大碟《这个冬天不太冷》和国语唱片《偷心》，其中歌曲《这个冬天不太冷》由他本人作曲，并获得香港电台十大中文金曲奖。 1995年张学友连续在世界各地进行了100场次的巡回演唱会，包括纽约的麦迪逊广场花园，成为了第一个在麦迪逊广场花园举行演唱会的亚裔歌手，并于同年推出了一张销量惊人的唱片：《真爱新曲＋精选》，主要曲目有《真爱》、《一千个伤心的理由》、《我等到花儿也谢了》和其他精选旧作。当年他的唱片销量屡创记录，并于同年获得世界音乐颁奖典礼的两个奖项，分别是“全球销量最高亚洲流行乐歌手”以及“全球销量最高华人歌手”大奖，并由第一代007邦女郎乌苏拉·安德斯（Ursula Andress）颁奖，当时该颁奖典礼并没有设立于2000年代由台湾歌手周杰伦所连续获得“大中华区销量最高歌手”奖项，所以其所获得奖项之一的“全球销量最高华人歌手”亦成为绝唱。1996年，在其结婚后宣布暂时息影，专注于音乐事业的发展，并开始策划大型原创音乐剧雪狼湖，另外与香港管弦乐团和香港指挥家叶咏诗合作举行数场古典音乐与流行音乐相结合的音乐会。此音乐会的演唱部份收录于《爱与交响曲》专辑（管弦乐团乐曲演奏部份没有收录）。 张学友的巅峰时期亦被认为是香港流行音乐对海外贡献最大的时期，尤其是他成功开拓了庞大的海外市场。当时张学友的唱片销量亦引起了国际流行乐坛或者媒体的关注，包括美国《时代杂志》。美国最具权威的音乐杂志《告示牌》（Billboard）在一定的程度上也是因为张学友的崛起而开始关注香港流行音乐。1997年，张学友参与策划、导演并主演了原创音乐剧《雪狼湖》，在香港连续上演42场。当时在香港造成相当的轰动，至今仍是香港音乐剧场次的纪录保持者，并在2005年推出国语版。张学友在音乐剧公演前亦有奔赴美国纽约学习音乐剧理论课、舞蹈以及试音。在美国时他曾表示：“香港艺人开演唱会已有十多年历史，观众看演唱会的热情已不如从前，而音乐剧的出现对于观众及艺人来说将是一项突破。我认为我的事业发展，到今天是一个时机，可以让人们认同我做的舞台剧的时机。”[6]《雪狼湖》的故事情节是一个贵族的两姐妹被一个普通园丁的个性所吸引，故事情节较为通透。包括张学友在内主角共有3位，而曾经饰演过女主角的艺人有林忆莲、陈嘉露、陈松伶、陈洁仪、汤灿、许慧欣等。有一些批评者认为《雪狼湖》中的表演成分过于靠拢流行音乐。2005年，张学友参与由陈可辛导演的歌舞电影《如果·爱》，其在电影中有部分歌曲运用了西方的歌剧唱法，获得广泛的好评，在当年的威尼斯电影节上更是得到了来自专家的好评。 2002年张学友开始举办了一连超过50场的世界巡回演唱会，命名为《张学友音乐之旅Live演唱会》。此次演唱会张学友延续1999年的《友个人演唱会》，继续注重整体音乐效果，并将大部分的经典歌曲重新配乐，获得一定程度上的好评。演唱会于2003年在香港举行压轴篇，并发行CD以及DVD。 2004年年初发行其个人的第一张完全创作唱片《Life Is Like A Dream》，唱片中一些歌曲亦有特别意义，如单曲《给朋友》是唱给其2003年在不同时期分别去世的好友张国荣，梅艳芳，柯受良等人，《讲你知》则是其为其妻子罗美薇创造。唱片在香港推出后获得一致好评，其中《讲你知》，《给朋友》等曲更是曾经一度占据各大排行榜榜首。 2004年秋，其与拍档杜自持共同在香港会展中心新翼合作一场公益演唱会《活出生命LIVE演唱会》。 2007年8月，他所举办的学友光年世界巡回演唱会在世界各地举行共105场，再破他的演唱会场数纪录。 2008年5月，张学友参加了2008年北京奥运会的香港区火炬传递活动，手持来自雅典的奥运圣火奔跑200米，成为代表香港的火炬手之一。 张学友在电影演出方面亦有不俗的表现。到目前为止，他共出演60多部电影，并曾在2002年获得印度新德里国际电影节的“最佳男主角”，另分别于1988年和1990年获得香港电影金像奖和台湾电影金马奖的“最佳男配角”，并曾多次在香港电影金像奖和金马奖上提名最佳男主角和男配角。他的戏路广泛，可饰演动作片、喜剧、文艺片、正反派等角色，且片酬不高，所以又被许多香港电影界人士称为“最具价值性”和“最物美价廉”的实力派演员。 张学友的第一部电影是自他步入歌坛后的第二年，受邀主演由洪金宝导演的港产电影《霹雳大喇叭》，此后曾出演多部商业电影。他在演技方面开始受到瞩目，始于1988年出演由王家卫导演执导的《旺角卡门》，戏中他饰演一位不学无术而又自以为是的古惑仔，演技获得电影业内人士一致好评，更以此角色摘下当年香港电影金像奖的最佳男配角奖。 随后张学友在其电影生涯中一帆风顺。于1990年出演徐克导演的《笑傲江湖》，在片中饰演东厂走狗林平之／欧阳全一角，受到专业人士和观众的认可，并在当年获得台湾电影金马奖。而后他亦演出了吴宇森导演的电影《喋血街头》，电影当中的角色“细辉”是吴宇森专程为他量身打造的。他在片中与梁朝伟配合默契，虽然在香港票房惨败，但其后在多个国家上映反应良好，尤其在美国，在赢得票房的同时更被许多影迷封为吴宇森的经典电影之一。1993年，张学友演出改编自《东邪西毒》的喜剧电影《东成西就》，与梁朝伟、张国荣等人合作并获得成功。同年，演出电影《太子传说》，自这个时间他逐渐当上第一男主角，同期的主要作品有《新边缘人》。